El italiano llegó al Real Madrid en 2006 bajo la vitola de ser uno de los mejores futbolistas italianos del momento. En los dos años que estuvo en el Real Madrid, el delantero se hizo más famoso por su aumento de pesos, sus juergas nocturnas y sus problemas de indisciplina que por su juego. Afortunadamente, el Madrid consiguió deshacerse del jugador que fue vendido a la Sampdoria.
Ahora, Cassano ha sido fichado por el Milan hasta 2014 debido a nuevos problemas de indisciplina en la Sampdoria. Gracias a esa operación, el Real Madrid percibirá cinco millones de euros. El Milán se hará cargo del pago, aunque en las próximas horas intentará conseguir una rebaja por parte del club blanco. En cualquier caso, la operación parece cerrada a la espera de un anuncio oficial.
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