Tal día como hoy de hace diez años, Florentino Pérez derrotaba al entonces presidente madridista, Lorenzo Sanz, en los comicios electorales a la presidencia del Real Madrid. Anteriormente, Florentino ya se había presentado a las elecciones en 1995 cuando Ramón Mendoza le ganó por escasa diferencia.
Florentino contó durante su campaña electoral con uno de los grandes bombazos de la historia de la Liga española: el fichaje de Luis Figo. Tras su victoria, el nuevo presidente del Real Madrid inició la denominada era galáctica en las que el Madrid consiguió hacerse con los grandes jugadores del momento Figo,Zidane, Ronaldo, Beckam
- además de iniciar las obras de la actual Ciudad Deportiva de Valdebebas.
Durante sus primeros años al frete de la entidad madridista, el equipo cosechó 2 Ligas (2001 y 2003), 1 Copa de Europa (2002), 1 Supercopa de Europa (2002), 2 Supercopas de España (2001 y 2003) y 1 Copa Intercontinental (2002). Con la marcha de Del Bosque en 2003, el club padeció una sequía de títulos que no le impidieron a Florentino imponerse en las elecciones de 2004 con un 94,2% de los votos. No obstante, la mala marcha del equipo provocó su dimisión en febrero 2006.
Tras las crisis institucional que vivió el club durante el mandato de Ramón Calderón, Florentino se vio en la necesidad de volver a postularse como presidente, lo cual consiguió el 1 de junio de 2009 al no haber más candidatos.
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