Real Madrid y Liverpool se han enfrentado tres veces. La primera, en la final de la Copa de Europa 1980-81 disputada en París. El Real Madrid de Vujadin Boskov perdió por 1-0, con gol de Kennedy, con Vicente Del Bosque como protagonista blanco.
Después se volvieron a ver más recientemente en los octavos de final de la Champions League de 2008-09. Los reds ganaron en el Bernabéu por 0-1, gol de Banayoun. En la vuelta se produjo el mencionado 4-0, con goles de Fernando Torres, Dossena y doblete de Gerrard. En aquel partido Álvaro Arbeloa se alineó con el Liverpool contra el que sería su futuro equipo. Junto a él: Reina, Skrtel, Carragher, Fábio Aurélio, Xabi Alonso (Lucas, m.60), Mascherano, Kuyt, Gerrard (Spearing, m.73), Babel y Torres (Dossena, m.84). Por el Real Madrid jugaron; Iker Casillas, Sergio Ramos, Cannavaro (Van der Vaart, m.64), Pepe, Heinze, Robben (Marcelo, m.46), Diarra, Gago (Guti, m.77), Sneijder, Raúl e Higuaín. Cuatro supervivientes, pues: Casillas, Ramos, Pepe y Marcelo.
La esperanza histórica positiva para el Real Madrid es que la última vez que jugó en territorio inglés en la Champions League, salió de Old Trafford con una victroai por 1-2 ante el Manchester United. Fue en la vuelta de los octavos de final de la temporada 2012-13.
Por su parte, Carlo Ancelotti tiene una vendetta pendiente con el Liverpool, ya que aún tiene la espina clavada de la final de la Champions League que perdió con el Milan frente a los reds después de ir ganando en el descanso por 3-0. En su etapa como entrenador del Chelsea se enfrentó cuatro veces a los reds, con dos victorias y dos derrotas.